Estaba estudiando Ingeniería Química en la Universidad de Northwestern y la abandonó para modelar. Es mayormente reconocida por su especial lunar, pero en su primera portada para Vogue fue eliminado. Apareció en Playboy en 1988 y 1998, en el libro 10 Women de Peter Lindbergh y en el calendario Pirelli de 1994. Cindy fue nombrada una de las 50 Personas más Bellas de 1992-1993 por la revista People. En 1991 se casó con el actor Richard Gere de quien se divorció y se volvió a casar con Rande Gerber en 1998, con quien tiene dos hijos.
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